La résidence historique Ada e Sabo est située au coeur de la ville de Cortona et, de ses fenêtres, on peut voir tous les aspects saillants d’une
petite communauté qui est une sorte de “ville idéale”: le pouvoir politique et militaire, le pouvoir religieux, le pouvoir économique et le pouvoir de la culture
et des arts.
Les murs fortifiés et les tours, en particulier l’imposante tour de la Mairie, expriment l’influence du gouvernement de la Commune Libre et de la Signoria de
Casali.
Les nombreuses et magnifiques églises et clochers sont l’expression de la religiosité et de la spiritualité des habitants de Cortona.
La large esplanade des grandes places centrales, où se trouvait autrefois le Forum romain, est toujours le siège du commerce et de l’économie avec sa Banque
locale située dans le somptueux Palais Cristofanello.
L’imposant Palais Casali, qui abrite l’Académie Étrusque et le Musée Archéologique, et le magnifique Théâtre Signorelli représentent le centre de la Culture et
des Arts.
Pendant les vacances à Cortona, il est possible de visiter le centre historique avec sa Rue Nazionale, connue sous le nom de 'Rugapiana' (le nom
Ruga signifie route, et plate car c’est la seule route qui ne monte pas) et ses nombreuses ruelles, toutes caractérisées par des coins ou des
bâtiments historiques. Et encore, dans le centre, vous pouvez vous promener et admirer les trois places principales: la Place de la République, la Place
Signorelli et la Place de la Cathédrale; à visiter également, le merveilleux cloître de Saint Augustin, la Tour de l’Horloge, Palais Casali avec sa cour et
le Musée de l’Académie Étrusque (où un lustre étrusque se distingue parmi les découvertes archéologiques), le Théâtre Signorelli, le Palais del Capitano, Rue
Rinfrena et Ruelle Iannelli, le Musée Diocésain (galerie d’art avec l’extraordinaire Annonciation de Beato Angelico), Porta Colonia, l’Église de Saint
Dominique avec l’imposant Polyptyque de Lorenzo di Niccolò.
En montant vers la partie supérieure de la ville, Poggio Medievale, on rencontre l’Église de Saint François, la maison de Berrettini, l’Église de Saint
Christophe, Place del Pozzo Tondo, l’Église de Saint Nicolas avec l’étonnante Déposition de Jésus de la Croix de Signorelli, Porte Montanina, l’Église
et le couvant de Sainte Clare, l’Église de Saint Marc et le monastère de la Sainte Trinité. L’expérience continue avec une promenade dans les jardins du Parterre,
une promenade d’environ 800 mètres dans les jardins historiques du XIXe siècle avec une fontaine et une longue avenue plate bordée de tilleuls, qui sont très
parfumés en juin. D’ici, on peut continuer par un sentier au-delà des jardins et arriver au Torreone, au Sanctuaire de Sainte Marguerite, à la Forteresse de
Girifalco avec une vue panoramique tout autour de la vallée, et descendre par Via Crucis, ainsi admirant les édicules avec des mosaïques de Severini, et enfin
revenir à la vieille ville, à la Place Garibaldi, également connue sous le nom de 'Carbonaia'.
Tout près de Cortona, il est possible de visiter l’impressionnant Ermitage de Le Celle, construit parmi les rochers près du lit d’une rivière, un lieu
mystique de prière où Saint François d’Assise venait se retirer: il est actuellement habité par les Frères Capucins; admirez le fabuleux Palazzone, une villa de
la Renaissance qui a appartenu au Cardinal Silvio Passerini et qui abrite aujourd’hui la Scuola Superiore de Pisa. Dans le territoire il y a beaucoup de sites
archéologiques de la période étrusque-romaine, tels que le Tumolo del Sodo, la Villa Romaine d’Ossaia et la Tanella de Pythagore du IIe siècle av. J-C.
Cortona a une riche tradition de mythographie qui lui attribue une grande antiquité et une grande résonance. Sa tradition de la mythographie fait de
Cortona la mère de Troie et la grand-mère de Rome. En effet, on raconte que Dardanus est parti de Cortona pour fonder la ville de Troie.
Le long des murs étrusques, il est possible d’admirer la monumentale Porte Bifora, située au bout de Rue Ghibellina, et la Porte Montanina, située dans la partie
supérieure de la ville, qui fait face à la majestueuse Église de Sainte Marie Nouvelle. Une anecdote sur la malédiction de la Porte Bifora raconte que en 1258,
la faction gibeline prévalait à Cortona et était en guerre avec la ville d’Arezzo, où la faction guelfe dominait. Une nuit, grâce à un traître, la Porte Bacarelli
(actuellement Porte Bifora) fut ouverte ainsi permettant à l’armée d’Arezzo de la mettre à sac. Seulement en 1261 les habitants de Cortona, avec l’aide des
Gibelins de Sienne, reviennent et reconquièrent Cortona. Pour cette raison, la Porte a été maudite et murée; elle n’a été rouverte que dans les années 1990.
Parmi les artistes qui ont travaillé à Cortona figurent Luca Signorelli, Pietro Berrettini, Bartolomeo della Gatta, Giorgio Vasari, Alessandro Allori et Andrea
Commodi.